В составе Средиземноморского флота
В апреле "Naiad" был определён для службы в составе Средиземноморского флота и попутно провести конвой из Клайда в Гибралтар. 26 апреля он вышел в составе войскового конвоя WS-8A состоящего из 14 транспортов с вооружением для британской 8-й армии. 5 судов конвоя предполагалось провести транзитом через Средиземное море, остальные должны были следовать на Ближний Восток вокруг мыса Доброй Надежды и через Суэцкий канал. Эскорт части конвоя, следующего по короткому маршруту, составляли, помимо "Naiad", линейный крейсера "Repulse" и эсминцы "Harvester", "Havelock" и "Hesperus".
2 мая "Naiad" вместе с судами следующими на Мальту, линейным крейсером и тремя эсминцами отделилась от конвоя и направилась в Гибралтар. Причём крейсер отправили вперёд, чтобы он мог донести о состоянии конвоируемых судов. В ходе проводки конвоя, "Naiad" действовал в составе Соединения F, которое предназначалось для усиления Средиземноморского флота и состояло, помимо "Naiad", состояли из линкора "Queen Elizabeth", крейсеров "Fiji", "Gloucester" и эсминцев "Faulknor", "Forester" и "Fury". 9 мая "Naiad" встретился с кораблями Средиземноморского флота.
Уже 14 мая "Naiad" в составе Соединения D (помимо него австралийский крейсер "Perth", однотипный "Phoebe", эсминцы "Hasty" и "Greyhound") был направлен к Криту для прикрытия эвакуационных конвоев. 18 мая корабли соединения вернулись на Мальту.
20 мая "Naiad" в составе Соединения B - крейсер "Perth" и 4 эсминца - снова был направлен к Криту для перехвата вражеских десантных судов. 21 мая на соединение не удалась атака итальянских торпедных катеров. После этого, британские корабли соединились с крейсерами "Calcutta", "Carlisle", эсминцами "Kandahar", "Kingston" и "Nubian", после чего продолжили поиски севернее Крита. В ходе воздушных атак "Naiad" получил некоторые повреждения, вызвавшие затопления в носовой части.
В ночь на 22 мая, в бою южнее Милоса, крейсер потопил 2 вражеских судна. После этого корабль подвергся тяжёлым воздушным атакам и был вынужден отступить на запад из-за близости вражеских аэродромов. В ходе налетов на корабль была сброшена 181 бомба, "Naiad" получил тяжёлые повреждения — две башни были выведены из строя, скорость упала до 16 узлов, возникли новые затопления. 25 мая крейсер встал на ремонт в Александрии.
Но ремонт продлился недолго, уже в июне крейсер был задействован в операции против Сирии. 16 июня он вышел с эсминцами "Kingston" и "Nizam", чтобы заменить однотипный "Phoebe" с эсминцами "Griffin" и "Defender" в поддержке операции. 22 июня "Naiad" совместно с крейсером "Leander" провёл набеговую операцию севернее Бейрута. В ходе операции произошло столкновение с вишистскими эсминцами "Guepard" и "Valmy". Британские крейсера отступили, после того, как в бой вступили береговые батареи.
2 июля 1941 года совместно с крейсером "Perth" и 4 эсминцами обстреливал позиции Виши у Эбей и Дамур. На обратном переходе корабли подверглись ошибочной атаке самолётом RAF. 4 июля крейсер снова осуществлял обстрел позиций и патрулировал в поисках вишистских судов. 14 июля, по окончании операции, корабль вернулся в Александрию.
В августе крейсер участвовал в сопровождении конвоев осуществлявших доставку снабжения в Тобрук. 27 августа с крейсером "Galatea", сопровождал однотипный "Phoebe", повреждённый ударами с воздуха.
25 сентября крейсер вместе с линкорами "Queen Elizabeth", "Barham" и "Valiant" выходил в море, чтобы отвлечь внимание от проводки конвоя "Halberd"/MD-6 с Гибралтара на Мальту. 27 сентября Средиземноморский флот вернулся в Александрию.
В ноябре 1941 года крейсер был определён для обеспечения наступательной операции в западной пустыне. 19 ноября "Наяд" совместно с однотипным "Euryalus" обстреливал Хэлфаю.
27 ноября вместе с "Euryalus" и эсминцами "Griffin" и "Hotspur" крейсер образовал Соединение C, которое провело набеговую операцию вдоль побережья Киренаики. В ходе последовавших воздушных атак он избежал повреждений. 28 ноября корабли вернулись в Александрию.
В декабре 1941 года крейсер участвовал в операциях по перехвату вражеских судов снабжения следующих в Дерну. 8 декабря "Наяд" вместе с крейсерами "Euryalus", "Galatea" и эсминцами "Griffin" и "Hotspur" прикрывал атаку эсминцев 14-й флотилии на вражеские суда.
10 декабря "Наяд" с эсминцами "Griffin" и "Hotspur" провел дневной обстрел Дерны.
13 декабря "Найяд" совместно с крейсерами "Ajax", "Neptune", "Galatea" и "Euryalus" и 9 эсминцами образовали Соединение B, которое должно было уничтожить конвои следующие в Бенгази. Он был отделен с "Galatea" и "Euryalus" для уничтожения конвоев следующих из Таранто. Минзаг "Abdiel", курсируя в центре моря и передавая радиосигналы, изображал из себя соединение линкоров Средиземноморского флота, в результате чего итальянские конвои были отозваны и операция по их перехвату была отменена.
15 декабря 1941 года "Naiad" с крейсерами "Carlisle" и "Euryalus", эсминцами "Decoy", "Hasty", "Havock", "Jervis", "Kimberley", "Kipling" и "Nizam" образовали Соединение C, целью которого было сопровождения судна снабжения "Breconshire", следующего с грузом топлива на Мальту.
17 декабря Соединение С, встретилось с Соединением K, базирующимся на Мальте и состоящим из крейсеров "Aurora" и "Penelope", эсминцев "Lance", "Lively", "Legion", "Maori", "Sikh", "Zulu" и голландского эсминца "Isaac Sweers". В тот же день объединённая эскадра участвовала в 1-м сражении в заливе Сирт против итальянского флота, имеющего в своём составе линкоры. 19 декабря Соединение C вернулось в Александрию после безуспешного поиска итальянского конвоя M-42. Когда корабли входил в гавань, для их прохода снималось боновое ограждение, чем воспользовались итальянские подводные пловцы, атаковавшие в дальнейшем линкоры "Queen Elizabeth", "Valiant" и танкер.
- HMS "Naiad" на Средиземном море, 1941 год.
С 3 января 1942 года "Наяд" участвовал в проводке на Мальту десантного транспорта "Glengyle" с припасами и вывода с острова судна снабжения "Breconshire". Помимо него в соединение "B" вошли крейсер "Euryalus", эсминцы "Foxhound", "Gurkha", "Kingston", "Kipling" и "Sikh". 9 января корабли благополучно вернулись в Александрию.
С 16 января крейсер участвовал в проводке на Мальту двух конвоев: MW-8A и MW-8B. Крейсер входил в состав Соединения "B", состоявшее, помимо него, из однотипных "Dido", "Euryalus" и эсминцев "Havock", "Hotspur", "Foxhound", "Kelvin" и "Kipling". 20 января Соединение B вернулось в Александрию.
С 12 февраля крейсер участвовал в очередной конвойной операции — MF-5. В ходе операции должны были провести гружёный конвой MW-9 из трёх судов на Мальту и забрать с острова 4 порожних судна в виде конвоя ME-10. "Наяд" входил в состав соединения B ("Dido" и "Euryalus", эсминцы "Havock", "Arrow", "Griffin", "Hasty", "Jaguar", "Jervis", "Kelvin" и "Kipling. 14 февраля корабли Соединения B, встретив конвой с Мальты и передав свой мальтийскому Соединению K, вернулись в Александрию.
Гибель крейсера.
10 марта 1942 года в составе соединения B "Наяд" вышел на безуспешные поиски итальянского конвоя следовавшего в Триполи. После этого также состоялись поиски повреждённого итальянского крейсера, также не увенчавшиеся успехом.
11 марта, во время возвращения в базу, крейсер недалеко от Саллума был торпедирован немецкой подводной лодкой U-565. Торпеды попали в середину правого борта крейсера и он затонул в течение 35 минут в точке 32°01′ с. ш. 26°20′ в. д. вместе с 86 погибшими. 582 человека были спасены, а флаг 15-й эскадры крейсеров перенесён на "Dido".
- U-565 - подводная лодка, отправившая "Naiad" на дно.